2016年3月28日，随组合正式发行第三张迷你专辑《PINK OCEAN》，主打歌为《LIAR LIAR》 。5月26日，随组合发行第三张迷你专辑的重置版《WINDY DAY》，追加收录了《WINDY DAY》、《Stupid In Love》两首歌曲 。8月1日，随组合发行夏日特别翻唱专辑《听我说》，主打歌为《A-ing》 。9月26日，随组合为tvN月火剧《独酌男女》演唱OST《Hello Love》 。10月12日，随组合为动画片《神秘公寓 : ghost ball的秘密》演唱OST《Ma Friend》。11月29日，随组合与河东勋发行合作单曲《White》 。
2017年4月3日，随组合发行第四张迷你专辑《COLORING BOOK》，并公开同名主打歌 。2018年1月9日，随组合发行第五张迷你专辑《秘密花园》，并公开同名主打歌 ；23日，随组合于音乐节目《The Show》获得了出道以来的首个一位 。9月10日，随组合发行第六张迷你专辑《Remember me》，并公开同名主打歌 。12月10日，随组合与B1A4、ONF联手发行家族特别单曲《Timing》 。
2019年1月9日，随组合发行首张日文正规专辑《OH MY GIRL JAPAN DEBUT ALBUM》，正式于日本出道 。5月8日，随组合发行首张正规专辑《The Fifth Season》，主打歌为《The fifth season (SSFWL)》。7月3日，随组合发行第二张日文正规专辑《OH MY GIRL JAPAN 2nd ALBUM》 。8月5日，随组合发行夏日特别专辑《FALL IN LOVE》，主打歌为《BUNGEE》。10月30日，随组合发行日文单曲《BUNGEE》。11月28日，为某手游演唱OST《기억해》 。
2020年1月8日，随组合发行第三张日语正规专辑《Eternally》，专辑夺下Tower Record所有门市的综合单周榜冠军；13日，因身体原因暂停活动 。4月27日，随组合发行第七张迷你专辑《NONSTOP》，收录了同名主打歌等歌曲 。6月29日，随组合发行日文单曲《NONSTOP》。7月27日，随组合发行日文单曲《Lemonade》 。8月16日，随组合与PORORO发行合作专辑《PO~MYGIRL》 ；24日，随组合发行日语单曲《Tear Rain》 ；28日，随组合与Keanu Silva合作发行单曲《Rocket Ride》 。9月4日，随组合参加首场家族演唱会“Hello! WM ONTACT LIVE 2020”，并发行联合单曲《你与我的时代》。10月8日，随组合为电视动画《大贵族》演唱OST《Etoile》 ；15日，随组合发行单曲《Etoile》的韩语版本 。11月22日，随组合举行在线演唱会“冬日童话：The Lost Memory” 。12月5日，随组合获得Melon音乐奖年度TOP10 。
2022年5月，与OH MY GIRL组合经纪公司不再续约，退出组合 。