5岁那年，梁森参加了所在幼儿园的春晚演出，同台演出的一位小女孩的妈妈邀请梁森一起去学习拉丁舞，相互做舞伴。于是，梁森来到了莱阳金鹏体育舞蹈学校报名学习舞蹈。2008年夏天，梁森参加了在烟台举办的体育舞蹈大赛，取得了第一名的好成绩。2009年冬天，梁森在父母的陪伴下来到北京参加舞蹈专业学校的招生考试。经过面试、身材骨骼比例、舞蹈水平三试，他从两万多个考生中胜出，以二榜第8名的成绩，如愿考入北舞附中。2010年下半年，梁森的教练胡耀老师从北舞附中转到了北京辅仁音乐舞蹈学院授课，梁森执意要跟随胡老师学习，从公立学校转到了私立学校。
2013年6月14日，梁森参加了在上海举行的“桃李杯”拉丁舞大赛，再将少年A组第一名收入囊中。同年8月，他又参加了在德国举行“第27届德意志国际公开赛”，首次参加国际顶级大赛，便力压来自世界各国的二百余对舞蹈高手摘得少年组铜牌，这也是截止2013年我国少年组别舞选手在国际顶级比赛中取得的最好成绩 。2015年，考入中央戏剧学院表演系本科班。
2017年1月，参加北京电视台春节联欢晚会，与李晨、杨旭文、刘冬沁等共同演绎歌曲《冲向巅峰》，向观众传递军人风采 ；随后，参加了张艺谋执导的冰上真人秀节目《跨界冰雪王》，因在节目表演《斗牛士之歌》、《霸王别姬》等冰上舞蹈而受到关注，并最终夺得总决赛季军 。4月，加盟跨界音乐真人秀节目《跨界歌王第二季》，在首期节目中与任嘉伦合唱歌曲《海芋恋》，并在随后的个人秀中演绎了陈奕迅的歌曲《谢谢侬》，取得了首场竞演第三名的成绩 。
2018年，首次挑战古装，与杨幂、阮经天合作出演古装剧《扶摇》，饰演经历种种磨难、最终夺回皇位的世子云痕 。同年，出演悬疑动作剧《悍城》。
2019年，与杨洋、江疏影共同出演热血励志青春剧《全职高手》，饰演效力于嘉世战队的孙翔 。
2020年11月，签约经纪公司德漾娱乐 。
2021年1月，参加男团选秀节目《青春有你第三季》 ；同年，作为飞行嘉宾参与录制爱奇艺迷综《奇异剧本鲨》第17、18期 ；作为合作嘉宾参与《舞蹈生》第二次公演合作舞台表演 。
2021年8月，主演的网剧《家主大人请指教》开机，饰演男主角余朝 。
梁森杂志照梁森在舞蹈、体育以及音乐上都有着很高的天赋，是名副其实的“全能艺人”，敢闯敢拼的精神得到了人们的肯定。他在冰上真人秀《跨界冰雪王》中，以霸气的表演和颇有难度的滑冰动作受到关注，令观众感受到其认真的性格和态度，同时也获得了张艺谋、申雪、赵宏博的夸赞。他在参加真人秀《跨界歌王》时面对诸位前辈的压力，则显得谦卑又不失自信（腾讯娱乐评） 。
梁森在《跨界歌王》的舞台上没有辜负人们的期望，将歌曲《谢谢侬》与自己擅长的舞蹈进行了很好地融合，具有丰富舞台经验的他显得自信且从容，颇具风范（网易娱乐评） 。