30年代，斯特里仁诺夫举家迁往莫斯科。卫国战争期间，妈妈带着格列布、奥列格一同留在首都。 早在上十年制学校的时候，奥列格就表现出了不凡的艺术天赋：他最擅长朗诵诗歌，画画儿也很出色。 这段时间，小奥列格的梦想是做一名专业画家，于是，在40年代末他考入莫斯科戏剧美术专科学校美术道具系。 1949年，在哥哥格列布的劝说下，奥列格向舒金戏剧学校投了自己的档案。在顺利通过了入学考试后，奥列格转入舒金戏校，师从И.托尔恰诺夫教授、В.莫斯科文副教授。 1951年，斯特里仁诺夫第一次登上银幕——在《体育运动的光荣》一片中饰演配角，这部电影的导演是彼得罗夫（注：弗拉基米尔·彼得罗夫1896-1966，苏联人民艺术家，导演，剧作家，代表作包括两集电影《彼得大帝》1937-1939，《斯大林格勒战役》1949，以及《钦差大臣》、《前夜》、《俄罗斯森林》等）。 1953年从舒金戏校毕业后，这位初出茅庐的演员得到了去塔林俄罗斯话剧院工作的派遣证（注：塔林，苏联爱沙尼亚共和国首都）。在《无罪的罪人》（亚.奥斯特洛夫斯基名作）一剧中，奥列格扮演男主角涅兹纳莫夫并获得了巨大成功。这似乎给斯特里仁诺夫指出了一条金光大道：戏剧舞台上有他光辉灿烂的未来。
1953年毕业于戏剧学校（В 1953 году, окончив Театральное училище имени Б.В.）
1953--1954 俄罗斯戏剧院（塔林）
1954--1955 Театра драмы им（列宁格勒）
1957--1966 Театра-студии киноактера （莫斯科）
1966--1976 МХАТ