1975年，蔡健雅出生于新加坡，家里有一个姐姐。就读于圣尼各拉女校（CHIJ Saint Nicholas Girls' School），中学毕业后考入新加坡理工学院（Singapore Polytechnic）研读工商管理研究。1994年，成为新加坡一个以翻唱歌曲表演为主的乐团主唱，经常在饭店或pub演出，就此展开她的音乐生涯，经常翻唱如雪儿·克罗、Alanis Morrissette、多莉·艾莫丝等创作女歌手的歌曲，吸引了一批支持她的听众，受到经纪公司的关注和发掘，签署了经纪合约。 期间因受到乐团成员打击自学吉他并尝试写歌 。
1996年，参与音乐剧Hot Pants的演出。1997年，由经纪公司Music & Movement旗下的Yellow Music发行英语专辑《Bored》在新加坡正式出道，专辑的首支单曲“My Color TV Set”一推出就立刻登上当地广播电台的音乐排行榜第二名。她也是第一个以“未发片”身份赢得 Asia Song Festival 的新加坡人，其中歌曲《Ashes》由许茹芸于1998年翻唱为《Ending》，收录于《我依然爱你》专辑 。
2000年在新加坡参与“Love Is the Answer”慈善计划，翻唱《True Colours》并收录于该计划发行的同名专辑中；同年担任新加坡国庆年度主题曲演唱，配合推出《Where I Belong 属于》单曲 。
作为创作人，蔡健雅善于反省，善于学习，写歌很随性，生活中的点滴感触都会用歌的方式表现出来，对她来说，音乐就是生活，她在自己的生活中很自由，写出的歌曲明朗清新，又带着都市里“咖啡”般熨贴人心的精巧（金鹰网评） 。作为歌手，蔡健雅充分展示了她的音乐才华，更让歌迷充分感受到她在歌唱技巧上的进步与诚意（新华网评） ，她的唱腔随意，歌声冷静内敛，音乐有一种感动人的温度，听她的歌，能感到一份独有的淡雅气场（新浪娱乐评） 。