高中时期，蔡依林组建过一个叫“Twister”的乐队，但因为合作的乐手不是很强，每次演出不是抢拍就是拖拍，让身为主唱的蔡依林也觉得无用武之地。
1998年4月，还在景美女中上学的蔡依林，在学校以及同学的推荐下参加MTV音乐台举办的“新生卡位战”音乐大赛，从两万人中脱颖而出，短短两个月的时间内击败三千多名参赛者，蔡依林也在比赛当中多次以惠特妮·休斯顿、玛丽亚·凯莉等歌手的歌曲晋级，在总决赛中以一曲《Greatest Love Of All》夺得总冠军；5月，她以第一名征试成绩进入辅大外文系。
2009年，蔡依林与锦荣的恋情曝光。2012年2月14日，锦荣首次在微博中向蔡依林公开示爱，祝其情人节快乐。2014年4月，蔡依林在接受媒体专访时正式承认恋情 。
2016年11月，蔡依林、锦荣两人分手。
从专辑《看我72变》开始，蔡依林就转型改走性感路线，从《舞娘》到《特务J》，再从《花蝴蝶》到《美人计》，性感程度愈演愈烈。这个小小身躯的女子，身体蕴藏的爆发力，一次又一次的证明她的出色以及亮眼。至于每张新专辑必出的抄袭以及造型之争，反而成为热舞场中的不和谐的音乐，习惯了就好，毕竟蔡依林已经成为了很成功的商业歌手，这样就够了。（新浪音乐 评）
蔡依林是“地才”，她所获得的都是一步步努力拼出来的，她和现实生活中一些人一样，只希望勤恳的耕耘能看到收获，而她之所以这么成功的原因，就是她努力得更多。 她蔡依林有着“女汉子”的意志力，无论在音乐还是表演方面，她都吃得苦、耐得劳。虽然被网友抨击造型土，但她努力修养时尚经；被评价舞蹈功底差，她就挑战高难度的体操、芭蕾、钢管舞、voguing……而伴随蔡依林每一阶段的进化，金曲奖都为她做了“见证”，让流言不攻自破。（《中国时报》、华龙网 评）
2002年7月，台湾仲裁协会判定蔡依林与大声工作室提前中止合约，由蔡家支付大声900万台币违约金。另外大声控告蔡依林侵犯著作权的态度也有软化迹象。
2003年，蔡依林选择重回公众视野，外形上的变化却成为媒体所关注的焦点。有网友拿出其早期的照片作对比，指出其接受了“假体隆鼻”和“垫下巴”两项整容手术。
2005年8月，蔡依林因涉嫌违规驾驶引来5名市民投诉，指其驾车时闯红并且违规左转，交警却多次放马过关，从而引起舆论批评。蔡依林翌日向公众道歉。
2007年11月，蔡依林的新专辑号称大卖15万张，周杰伦指出陈泽杉为EMI旗下艺人的唱片销售量灌水 。
2008年2月，大陆互联网上广泛转载一段蔡依林在泰国受访将香港误称为“国外”的受访视频，被网友定性为“泛绿”掀起讨伐声浪。经调查发现，该视频录于2006年8月19日，且在台湾年代新闻台《晚安年代》节目中播出，但当时却未引发轰动。对此蔡依林道歉及澄清，并在多个公开场合重申中国人身份。
2009年3月，滨崎步《NEXT LEVEL》的电视广告引质疑。由于二人曾卷入抄袭纠纷 ，广告词却将“10下一步，超越滨崎步”中的“十”念成“壹零”，从而触动敏感神经，引发口水战。网友批评滨崎步频繁模仿海外艺人，包括蔡依林在内的多位台湾歌手也成抄袭对象 。事件登上日本雅虎首页，滨崎步所在的艾回唱片出面解释称该广告追求押韵，并非影射，但对抄袭争论未予回应。而蔡依林稍早回应此事时，表示曾在演唱会上模仿麦当娜的瑜伽创意， 但对于滨崎步，她认为“没有意义”，并以“清者自清”回击。
2010年10月，金牌大风（原EMI）对前董事总经理陈泽杉发起民事诉讼，称他擅自将蔡依林2008年原计划的国语专辑改成英文专辑推出，造成公司损失，因此索赔五千四百万元新台币 。11月3日，该诉求被台北地方法院驳回 ，法官审理后认为，金牌大风提供的证据无法证明其违约和侵权。早在8月份时就传出金牌大风向华纳交涉索要蔡依林一张专辑的发行权，但未取得回应。
2013年4月26日，《全球华语榜中榜》才在澳门风光落幕，蔡依林爆乳现身，却被媒体捕捉到G奶有异，腋下似乎有窟窿，对此，蔡依林方面声称是因为常年的针灸、再加上身穿马甲所营造的塑身效果。