2001年，戴爱玲被音乐制作人姚谦签入维京唱片旗下。2002年，戴爱玲发行了首张个人专辑《Magic》 ，但却因公司的宣传策略问题使得专辑销售状况不尽理想。
2003年，戴爱玲受邀演唱了第十四届台湾金曲奖主题曲《Passion》；同年，戴爱玲又发行了第二张个人专辑《为爱做的傻事》 ，虽然专辑歌曲获得了一定的传唱度，但销售情况仍不如预期。
2004年，戴爱玲与维京唱片合约期满；此后三年戴爱玲则回到高雄的PUB和餐厅等地驻唱，并同时参与了其他歌手的专辑及电视原声带的演唱。2007年，戴爱玲加盟了台湾索尼音乐。
2009年，戴爱玲回归歌坛，并在时隔五年之后发行了第三张个人专辑《天使之翼》，专辑风格则以戴爱玲擅长的抒情歌为主 ；随后，戴爱玲又发行了第四张专辑《爱灵灵》，专辑则以爱为主题，推出了摇滚与抒情交织的十首歌曲 ；同年，戴爱玲还获得了中国原创歌曲奖港台最佳舞台表现歌手奖 。
2010年，戴爱玲发行了第五张个人专辑《跳痛》，并以女性的视角推出了十首女性专属实境情歌 ；同年，她还举办了《跳痛，勇敢爱》巡回演唱会，而这也是戴爱玲出道后的首次个人售票演唱会 。
2011年，戴爱玲发行了个人首张新歌加精选辑《不只十二月》，精选辑收录了戴爱玲之前专辑的二十多首代表曲目 。
2013年，戴爱玲发行了个人的第六张专辑《想你的距离》，专辑风格则从以往的冷酷低沉转为幽默可爱 。2014年，戴爱玲与刘伟德合作演唱了都市时尚喜剧《爱情公寓4》的英文插曲《Gentleman》 。2015年，戴爱玲为好莱坞爱情片《美人情园》献唱了中文主题曲《一无所惧》；7月，她又推出了个人的第七张音乐专辑《我不离开》 ，而专辑的涵义则是当失去所有、就不怕失去，当体会过害怕、就一无所惧；9月，她凭借专辑《我不离开》获得了2015时尚星秀年度星秀人物盛典港台地区年度最具突破女歌手奖 。
2016年，戴爱玲凭借专辑《我不离开》在2015年度MusicRadio中国TOP音乐盛典上获得了MusicRadio音乐之声港台地区推荐唱片奖，而她的歌曲《我不离开》也获得了年度金曲奖 。
2017年，戴爱玲发行了第八张个人音乐专辑《了不起寂寞》 ，专辑则专注于唱出都会独立女性的心声，包括感情与自我态度，专辑名称代表了能爱也能收的坚强心态 。
2018年，戴爱玲在音乐先锋榜三十载荣耀盛典上获得了最佳现场演绎奖、最受欢迎先锋女歌手五强 。
2021年，戴爱玲加盟华纳唱片，并发行了单曲《烧》 。2022年3月，发行第十张个人专辑《不想听见的歌》，而该专辑不仅是她相隔三年的作品，更是加盟华纳音乐后的首张专辑，其在造型及曲风也有着不同于以往的突破 。
同样是中国台湾地区原住民，同样的大眼睛、厚嘴唇，同样浑厚而具爆发力的声音，因此戴爱玲经常被人称为“张惠妹第二”，低音温柔醇厚，高音清亮高亢，让戴爱玲赢得了“铁嗓公主”的称号（网易娱乐评 ）。