2020年3月23日，发行首张个人EP《糊得如此独特》 ；8月25日，发布单曲《不》 。
2019年3月，在第41个植树节来临之际，随《青春有你》节目组参与植树播种“青春有你爱心林” ；随后，又与训练生们一起参加“星星的孩子”公益活动，他们来到北京通州区珍爱孤独症儿童康复中心，走进孤独症孩子们的世界，帮助孤独儿童更多地和外界交流，为他们点亮一盏蓝灯 ；在《青春有你》节目后，与谷蓝帝、胡文煊、师铭泽、徐炳超组成的“沙漠五子D5”参与到沙漠植树的行动中 ；4月23日，在世界读书日参与“水滴图书角”公益项目，为囿于医院和大山中的大病患儿和贫困儿童建立“水滴图书角”，让他们不因贫困或病痛，而丧失认识世界的权利 。
在综艺节目《青春有你》第四期《Dream》公演的舞台上，丁飞俊以较高记忆点的唱跳表现赢得观众的好感。他的初恋嗓音真实且甜蜜，萌感十足又利落帅气的舞蹈动作也证明了他不俗的唱跳实力，舞台感染力十足，现场气氛一度甜蜜热烈 。（环球网评）
丁飞俊以其独特的港式蜜嗓与招牌虎牙微笑，吸引了众多粉丝支持与关注，自出道后，不断产出独具个人特色的音乐作品，大胆尝试各种风格，从抒情慢歌到氛围rap，带给听众不同感觉的视听盛宴，也因此收获了属于自己的音乐标签 。在一组“沙漠”写真中，置身“沙漠”之中的丁飞俊，展现出坚毅的眼神和不羁的身姿都彰显他的狂野，这种狂野不是蛮狠失控，而是脱掉外界给的枷锁和猜想，唯有挑战，方能突破，生命力极强的他像是沙漠里破土而出的绿洲，越是艰难越要挑战，他带着热血与斗志开阔属于他们心中的绿洲 ；而在《起风了》的写真集中，他身穿青春洋溢的衬衫T恤，伴随着阳光与大海，尽情展现着清爽的少年气息 。（搜狐音乐、北青网娱乐评）