丁海寅是朝鲜哲学家丁若镛的第6代直系后孙，他高考结束后，在街上偶然被星探看中，开始有了进入演艺圈的想法，在努力说服父母后，他报考了与表演相关的专业，顺利被录取 。丁海寅在大学期间学习了话剧、音乐剧等专业知识，并于大三时入伍服役，毕业后签约FNC Entertainment，开始了练习生的生活 。
2014年2月，与李弘基、杨真诚合作出演浪漫爱情剧《百年的新娘》，饰演太阳集团二少爷、monster组合队
长崔姜仁，以演员身份正式出道 。8月，与李阵郁、郑容和联袂主演古装历史剧《三剑客》，饰演意外能够融化女人心的真挚花武士安珉瑞 。11月，在青春电影《少年轻狂》中饰演向往自由的少年满载 。2015年2月，在tvN金土剧《请回答1988》剧中出演了女主角成德善的初中学长英浩 。随后，与安宰贤、具惠善合作出演医疗爱情剧《blood》，饰演拥有天才头脑和美少年外貌的感染学专家朱贤宇 。4月，在姜帝圭执导的家庭情感电影《长寿商会》中饰演男主角成七的少年时代 。
2016年2月，在金秀贤编剧的周末家庭剧《对，就是那样》中饰演通过打工赚取生活费和旅游经费的旅游博主柳世俊，凭借该剧获得SBS演技大赏新星奖 。4月，出演根据漫画改编
的古装宫廷电影《王的记事簿》，饰演武士黑云 。11月，与李枖原、晋久共同主演商战剧《不夜城》，饰演效力于女老板徐伊景却对其替身李世珍关心备至的保镖卓 。12月，特别出演tvN金土剧《孤单又灿烂的神-鬼怪》，饰演女主角恩倬暗恋的学长、棒球社社员崔泰希。2017年9月，与李钟硕、裴秀智联袂主演奇幻悬疑爱情剧《当你沉睡时》，饰演由于善于交际而在同事中很有人气的警察韩宇卓 。11月，担纲古装动作电影《捕快》男主角，在片中饰演孤军奋战的武术高手金浩。随后，出演tvN水木剧《机智的监狱生活》，饰演被陷害而入狱的刘大尉。
2018年3月，搭档孙艺珍主演由安畔锡执导的JTBC浪漫爱情剧《经常请吃饭的漂亮姐姐》，在剧中饰演结束海外派遣而回到韩国工作的游戏公司设计师徐俊熙 。
2019年5月，搭档韩志旼主演MBC爱情剧《春夜》，饰演药师刘志浩 。此剧也是导演安畔锡与编剧金恩继《经常请吃饭的漂亮姐姐》之后，二度携手打造的作品；8月，搭档金高银主演爱情电影《柳烈的音乐专辑》，饰演玄雨 。
丁海寅在古装剧《三剑客》中饰演花武士安珉瑞，帅气外表令人非常心动，受到了关注（新浪娱乐评） 。丁海寅有着一张很清澈的面孔，他在家庭剧《对，就是那样》中饰演旅游博主一角，凭借自身淳朴的形象和自立自主的个性赢得了“妈妈”观众们的喜爱（《华西都市报》评） 。