董飞和恩师合影
恩师：李毓芳1996-2002年就读于陕西安康中学；
2002-2006年就读于北京第二外国语大学日本语系，获文学学士学位；
本科毕业后读研于中国艺术研究院研究生院，专业戏剧戏曲学，研究方向中日戏剧对比和戏曲美学；
董飞剧照
2006年8月20日拜师梅兰芳大师亲传弟子、梅派名家李毓芳老师为师；2007年9月作为特邀戏曲指导参加中央芭蕾舞团一级编导舒均均代表作五步曲芭蕾舞剧《光》，指导《梁祝》芭蕾表演；
2007年9月进入电影《梅兰芳》剧组并在《一屡麻》中饰演丫鬟春兰；
2007年10月和昆曲大师张继青先生学习昆曲《牡丹亭》；
2007年11月正式参加中日版昆曲《牡丹亭》排练；
2008年2月27日随苏州昆剧院赴日本京都开始在南座剧场为期25天的公演，场场爆满,演出获得了巨大成功!
董飞剧照
2007年，日本国宝级歌舞伎大师坂东玉三郎来华访问，这位被日本人称为歌舞伎“奇迹”的戏剧大师，倾情于中国传统戏曲的杰出代表——昆曲，并希望寻找到一位中国的男旦与其共演一段 《牡丹亭》。年轻的董飞在这次的演出中脱颖而出。那时，董飞还是中国艺术研究院的在读戏剧学硕士。从众多的候选演员中胜出之后，他被安排在苏州昆剧院开始接受近一年的昆曲培训。2008年3月6日到26日，《牡丹亭》在日本京都连演近1个月，6万张票在全团出征日本前就已经全部售空，并创下了中国剧团在日本演出的最高价。
“大家可能太关注这个‘男’了，没有太关注这个‘旦’。”男旦演员董飞在接受记者采访时谈到社会中关于男旦的争议。他说：“我们应该关注的是这个行当。社会关注男旦反倒是一件很不正常的事情。就我自己的艺术实践来讲，我一直希望观众能够记住我塑造的角色，而忘掉我的这种性别。”2008年，董飞与坂东玉三郎合作演绎昆曲《牡丹亭》。
2014年，董飞赴新西兰首演《高山流水》。
2015年，与裘继戎主演舞剧《双下山》。 同年7月，参加美国休斯顿“大爱正心"慈善晚会。
2017年4月，董飞演绎圆明园皇家园林版昆曲《牡丹亭》。
2020年10月，担任丝路青年梦想汇形象大使。
2018年2月，皇家园林版昆曲《牡丹亭》受邀赴新西兰巡演，分别参加但尼丁市兰园 建园10周年演出、惠林顿维多利亚大学孔子学院专场公演、汉密尔顿园林艺术节 公演；
2018年3月，中国文化和旅游部主办《魅力中国》中国广播民族乐团美国西海岸巡演, 分别在旧金山、洛杉矶、西雅图公演；