2008年，考入浙江理工大学服装设计与营销专业。大二期间，他组建队伍参加了“杭州市赛伯乐杯创业大赛”，最终拿到了二等奖，同年，获得杭州市政府奖励的10万创业启动基金，他用这笔奖金注册了公司。大三时期的他追寻过一段宗教之路，逐渐迷恋上了电影，并开始自学电影艺术 。
2012年，拍摄记录短片《自然农人老贾》，该片入选第四届杭州亚洲青年影展“亚洲之光”青年短片竞赛和宋庄的北京独立电影展，被CNEX选上后改编成记录长片《种植人生》 。
2013，毕业作品《无的念头——无印良品概念广告》在第20届北京大学生电影节的第14届大学生原创影片大赛上获得MOFILM商业短片类二等奖 。
2014年，拍摄短片《千年恋人》，担任导演、编剧、摄影、剪辑，该片为栗宪庭电影学校第十期毕业作品。2015年，凭借《种植人生》获得第9届FIRST青年电影展最佳纪录长片奖 。2017年，拍摄第一部剧情长片《春江水暖》。该片拍摄历时两年，在创作过程中，该项目获得吴天明青年电影高峰会优秀青年电影项目奖、第8届北京国际电影节创投单元特别大奖 。
2019年5月22日，编剧并执导的个人首部长片作品《春江水暖》作为第72届戛纳国际电影节第58届影评人周闭幕影片首映 。8月，该片获得第13届FIRST青年电影展最佳剧情长片奖和最佳导演奖 。10月，该片获得德国汉堡国际电影节“影评人选择奖” 。11月，该片获得第32届中国电影金鸡奖最佳中小成本故事片奖提名 。
2020年8月21日，《春江水暖》在爱奇艺超级影院上映 。12月2日，法国《电影手册》公布了2020年度十佳影片，《春江水暖》帮助华语片时隔7年再次入选手册，位列榜单第7名 。
顾晓刚有一种超乎同龄人的沉稳，带有南方人特有的温文尔雅。同时，他对于电影环境和自己的创作都充满乐观和笃定 。（《新京报》、21世纪经济报道评）顾晓刚用文人志趣，将中国山水卷轴的动人气韵嫁接进电影《春江水暖》，流露出别具一格的才情 。（澎湃新闻评）
顾晓刚在学生时代安静却不安分，虽然安静、沉稳，但是骨子里却很有自己的想法，认定的东西会一直坚持下去。（浙江理工大学教师李一评）顾晓刚对自我生命有内在追求的，既努力，又坚韧 。（浙江理工大学服装学院教师姚琛评）