1992年海利·乔·奥斯蒙特在《阿甘正传》里扮演小阿甘。同年在电视剧集《Thunder Alley》里扮演爱德华·阿斯纳的曾孙。
1996年海利·乔·奥斯蒙特在电影《妈咪也疯狂》里扮演主角艾伯特 。
1999年海利·乔·奥斯蒙特主演美国灵异惊悚影片《第六感》，凭借该片荣获奥斯卡金像奖、金球奖“最佳男配角”等8项提名 ，以及MTV电影奖土星奖在内的其他十一项电影类奖项，成为全美观众票选1999年最喜爱的影片。2000年海利·乔·奥斯蒙特在二战题材电影《战火遗孤》中饰演被迫与父母分离的11岁犹太裔男孩罗米克，同年出演电影《特袭珍珠港》。
2001年海利·乔·奥斯蒙特出演以宣传世界美好为题的社会伦理片《让爱传出去》在其中饰演让世界变得更加美好的小主人公特雷弗。
2002年海利·乔·奥斯蒙特在未来派的科幻史诗影片《人工智能》饰演渴望变成真正的小孩，重新回到莫妮卡妈妈的身边的机器人男孩大卫 ，并凭借该影片获得土星奖“最佳年轻演员奖” 。
2003年海利·乔·奥斯蒙特主演美国喜剧电影《二手狮王》，在片中饰演主人公14岁的男孩沃尔特 。2007年海利·乔·奥斯蒙特进入纽约大学选修艺术表演类，于2010年毕业，并重返演艺圈，投入演艺事业。
2010年海利·乔·奥斯蒙特在《性教育》电影中扮演一名大学毕业生，梦想成为数学老师，最后成为性教育老师 。
2011年海利·乔·奥斯蒙特在现代版《科学怪人》故事的影片《唤醒死人》中饰演维克特·富兰克林 。
2014年海利·乔·奥斯蒙特在《瑜伽白痴》中扮演了一位支持纳粹的加拿大记者 。
家庭
海利·乔·奥斯蒙特的父亲是演员尤金·奥斯蒙特（Eugene Osment），母亲特里莎·奥斯蒙特（Theresa Osment）是一位教师，妹妹艾米莉·奥斯蒙特（Emily Osment）是演员、歌手。
海利·乔·奥斯蒙特表演可圈可点，一般的童星都是靠乖巧来取悦观众，而奥斯蒙特在《灵异第六感》《人工智能》等几部片中全部需要高难度的演技，绝非扮天真可以打发。他被好莱坞圈内人士认为是一个会演戏的神童，不会随着年龄的增长而被淘汰。（新浪娱乐评）
在2006年7月，奥斯蒙特自己开车时发生了意外，撞上了一个砖砌的邮箱后掉转车头开回了家。后来经检测发现车祸当时他的血液酒精浓度为零点一六，正好是加州法律规定标准质零点零八的两倍。洛杉矶郡检方8月中旬以酒醉开车、持有大麻等罪名将他起诉。2006年10月，海利·乔·奥斯蒙特因这件事遭到起诉，19日开庭时他透过律师提出不抗辩，法官裁定3年内要接受60小时戒酒辅导和1500美元罚款，并且在6个月的时间里至少参加26场戒酒互助协会谘商。由于这场事故使他右肩肋骨断裂和多出的擦伤，好在之后已完全康复，没有什么大碍。