2005年，参加“北京相声小品大赛”，凭借《我要幸福》获得相声专业组一等奖。2006年9月16日，参加“爱在此·乐在此·四季华庭金秋盛典——中国笑星歌舞晚会” ；10月29日，在北京电视台文艺频道播出的《星夜喜乐会》节目中与李菁搭档表演传统相声《卖布头》。
2007年2月20日，参加德云社春节赴津演出，与谢天顺合作表演传统相声《大上寿》；7月17日，参加“纪念相声名家侯耀文先生专场演出及侯门弟子贺先生六十冥寿” ，与李菁、曹金、刘云天合作表演传统相声《文章会》、《大保镖》 ；8月18日，参加“纪念侯耀文艺术成就相声专场” 。
2008年4月18日，参加天津八一礼堂演出 ；11月，与徐春妮、李菁共同主持北京电视台文艺频道的脱口秀节目《星夜故事秀》 ；11月25日，与李菁担任喜剧《丐中丐》发布会主持人；12月17日，出演舞台喜剧《丐中丐》 。
2010年5月，参加北京电视台文艺表演类节目《经典回眸》 ；10月6日，参加“相声新势力系列演出国庆全明星专场演出” 。
2011年1月18日，在北京保利剧院参加全球相声巡演，与李菁搭档表演相声《学哑语》 ；2月2日，参加中央电视台春节联欢晚会，与李菁合作表演相声《独家录制》 ；2月23日，在北京之夜举行“星夜相声会馆开箱特别演出”； 4月，出演津派喜剧电影《幸福秘方》，饰演大耳朵 ；6月，参演古装传奇剧《欢乐元帅》的拍摄 ；7月，参加中央电视台《开心辞典》节目 ；9月10日，参加在星夜相声会馆举行的“中秋答谢观众”专场演出，与李菁表演相声《大审案》 ；10月27日，参加“我们这一年说相声”星夜相声会馆成立一周年纪念专场 。
2012年1月5日，参演当代农村轻喜剧《兵法乡村》，饰演钱砚开的儿子钱串子 ；1月9日，参加《美丽乡村》主题晚会，出演相声剧《媳妇的美好时代》；12月27日，客串出演都市婚恋轻喜剧《老公的春天》 。2013年6月，与刘芳菲、李菁一同担任中央电视台戏曲频道才艺表演节目《一鸣惊人》的主持人 ；9月28日，参加中央电视台《谢天谢地你来啦》节目，与应宁搭档 ；10月1日，亮相天津卫视《喜聚国庆》系列节目 ；12月20日，参演话剧《春节联欢晚饭》，与李菁合作 ；12月26日，参加“北京喜剧幽默大赛”，与李菁担任主演嘉宾 。
2014年7月29日，参加北京卫视七夕晚会演出，与白雪演唱越剧《红楼梦》选段《天上掉下个林妹妹》 ；8月2日，参加北京电视台视频益智娱乐节目《超级观众》 ；8月10日，参加天津卫视访谈节目《英俊秀》 ；9月5日，参加北京电视台中秋特别节目《月来悦开心》，与李菁、王芳、王为念表演情景小品《谁在说》 ；9月14日，参加湖北卫视互动类综艺节目《我爱我的祖国》；9月17日，参加第五届天津相声节开幕活动，表演相声《说马唱马》 ；9月23日，加盟河北卫视益智类综艺节目《挑战九宫格》 ；10月5日，在长安大戏院彩唱京剧《空城计》 ；11月，参加贵州卫视全民减压幽默脱口秀《非常欢乐》 ；12月11日，参演相声评剧《杨三姐》，反串饰演杨母 。
2015年4月11日，受邀参加天津广播电视台文艺频道《相声大会》节目冯阳专场 ；5月4日，参演语言杂技舞台剧《北京》，与李菁合作 ；5月8日，与李菁搭档表演舞台喜剧《我不是保镖》 ；10月19日，参加北京曲艺团复建暨《北京记忆》专场演出 。
何伟婚礼照
2016年1月13日，加盟陕西卫视公路生存挑战真人秀《丝绸之路万里行第二季》，与周晓鸥、许飞、邹杨组成固定成员 ；3月，出演来赫执导的悬疑电影《监狱疯云》 ；4月，在都市喜剧《男神抱抱》中饰演餐厅老板“贵哥” ；7月，出演青春校园电影《十七岁的雨季》，饰演谭凯 ；12月，参演动作喜剧电影《铁道飞虎》，饰演算命大师 。2017年1月15日，参加重庆卫视春节联欢晚会，与迟永志搭档表演相声《逛庙会》 ；2月10日，参加江苏卫视元宵晚会，与谢波、李玉刚合作表演升级版小品《如此包装2017》 ；3月22日，参演古装青春魔幻探案剧《盛唐幻夜》；在剧中饰演大唐时期社会底层的小人物泥古 ；9月，参与拍摄功夫喜剧电影《功夫联盟》 ；10月28日，参加山东卫视“孝行齐鲁 大爱山东”重阳节晚会，与刘宸搭档表演对口相声《孝与笑》 ；11月，参演的家庭伦理电影《老公去哪了》杀青 。
2018年1月，参加北京市河北梆子剧团第二届迎新年优秀剧目展演，参演民国戏《北国佳人》，饰演迟鼎斌一角 ；同年2月，参加天津卫视春节特别节目《新春笑满堂》，与闫佳宝、缇娜合作表演相声《过年去你家》 ；6月，参加天津卫视相声节目《笑礼相迎》“相声生力军”主题专场 。
2020年9月，与周帅、许诗晨、黑子、刘惠、杨乾龙等联合主演的军事战争题材电影《血战微山岛》杀青 。
2021年2月7日，参演的都市轻喜剧《小幸福》在湖北卫视播出 ；2月12日，参加中央广播电视总台春节戏曲晚会，与刘宸搭档表演相声《牛年有戏》 ；6月4日，参演的奇幻爱情电影《梦境俏佳人》在中国内地上映 。
2001年，何伟在网上认识梁小娟，二人婚姻基础并不牢固。由于小娟的生活困难，夫妻矛盾不断升级，关系逐渐恶化 。
2007年6月9日晚，何伟在自己的博客中贴出了一篇博文《何（云）伟的婚姻——给小娟的一封信》，文中以一万多字的篇幅，详述了何伟和妻子梁小娟结婚半年多即遭遇感情不合，由于两人感情破裂，何伟心意已决选择离婚 。
2013年9月，何伟在北京举行第三次婚礼，迎娶中国戏曲学院研究生陈笛 。
2006年3月23日，参与德云社为陆地园义演评剧举办的慈善演出串演评剧《秦香莲》 。2008年5月14日，在北京德云社剧场参加四川汶川地震赈灾义演。2011年12月10日，参加“我们帮你越过寒冬——救助流浪动物爱心义演” 。2015年9月30日，参加环保公益活动生活微行动“文明旅游 袋动中国”启动仪式 。
何伟从台上下来之前，他也牵着李菁在台上遛了几圈，但相比之下，他却更尊重传统的“拘谨”。他从来没有把相声当成一个“玩意儿”。从上小学时第一个相声《灯谜》，到中学时参加“春雷杯”曲艺大赛，再到专门从事相声行业，他始终保持着谨慎。为了做好继承的功课，何伟在演出前人的作品之前，都会反复听好几天作品。他大部分的精力都放在了包袱的创新上。“跨界”正是何伟寻求创新的方式，从电影《神奇侠侣》到《疯狂办公室》，再到《房不胜防》，虽然不全是大角色，但由他参演的电影却是一部接着一部。实际上，在影视方面，何伟并无野心 。（《北京纪事》评）
何伟在快板《竹音雅韵》中，显示了他扎实、全面的基本功，展示了快板方面的功力，各个流派的快板风格经过他充满“包袱”的介绍，不仅让观众了解到了快板艺术的渊源，也对其风格和代表作有了较深的了解 。（《海南日报》评）
何伟学赵丽蓉老师的唱腔非常到位，表现出了相声艺术和相声演员自身的表演功力 。在评剧《杨三姐》中，他反串的杨母有点搞笑滑稽，有一大段悲腔 。（演员李金铭、《京华时报》评）
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