1997年主演《和平的代价》，并且凭借此剧夺得“1977红星大奖最佳新人十大最受欢迎男艺人奖”。
1999年与郑惠玉主演跨世纪电视剧《力克千年虫》，并再次获得最受欢迎十大艺人奖。
2000年与郭富城、郭妃丽出演电影《公元2000》。该剧制作费接近4000万港元，由金像奖导演陈嘉上导演。影片结合了香港、新加坡两地幕前幕后的精英以及好莱坞的特技。
赖兴祥拥有健硕的体魄，自出道以来出演了《和平的代价》、《力克千年虫》、《公元2000》等电视剧，2000年他毅然决定转型，投入商业领域，在银行业也是一名出色的管理，就职于花旗银行。无论是在演艺圈还是在商界，他都努力并且出色地证明了自己。