2005年，蕾哈娜到唱片公司试音，她在美国歌手Jay-Z面前翻唱了惠特妮·休斯顿的《For the Love of You》 ，随后与Def Jam签订了包含六张专辑的唱片合约。
蕾哈娜写真
2005年8月30日，蕾哈娜的发行第一张录音室专辑《Music of the Sun》，首周登上了美国公告牌专辑榜的第十名，首支单曲《Pon de Replay》获得公告牌单曲榜亚军。
2006年5月29日，蕾哈娜发行了第二张录音室专辑《A Girl Like Me》，新专辑在发行首周的销量为11万5千张，名列公告牌专辑榜第五位 ，在美国的销量突破了100万张，成为了蕾哈娜第一张白金认证专辑，之后蕾哈娜举行了她的第一次巡回演唱会Rihanna: Live in Concert Tour。
2007年6月5日，蕾哈娜发行了她的第三张录音室专辑《Good Girl Gone Bad》，在美国发行第一周，本张专辑共售出16万2千张，获得了公告牌专辑榜的亚军。在公告牌单曲榜中，Rihanna与Jay-Z合作的单曲《Umbrella》依然稳坐冠军宝座 ；同年在MTV音乐录影带颁奖礼上，蕾哈娜凭借《Umbrella》获年度最佳录影带奖 。
蕾哈娜在格莱美表演
在2008年的第50届格莱美奖上，蕾哈娜获得了包括“年度制作“和“年度歌曲”在内的6项提名并最终凭《Umbrella》夺得了“最佳饶舌/演唱合作”奖，为她夺得了第一座“金唱机”，也使她成为第一位获此殊荣的巴巴多斯人；同年6月，蕾哈娜发行改版专辑《Good Girl Gone Bad: Reloaded》 ，其中收录了三首新歌；同年她举行了她的第二次巡回演唱会Good Girl Gone Bad Tour。2009年11月23日，蕾哈娜发行了第四张录音室专辑《Rated R》 。
2010年11月15日，蕾哈娜发行了第五张录音室专辑《Loud》 ，专辑首支单曲《Only Girl (In the World)》在美国公告牌百强单曲榜上最高排名冠军 ，她与加拿大说唱歌手Drake合作的第二支单曲《What's My Name?》最高排名冠军 ，第四支单曲《S&M》最高排名冠军 。
2011年11月14日，蕾哈娜发行了第六张录音室专辑《Talk That Talk》 ，收录11首单曲，专辑中的首支单曲《We Found Love》在美国公告牌单曲榜上从2011年到2012年占据十周榜单冠军。
2012年，蕾哈娜首次主演了好莱坞科幻战争电影《战舰》，4月18日在中国内地公映 ，5月全球上映，在影片中，她饰演一名女海军”雷克斯“；同年在美国歌手凯蒂·佩里的电影《Katy Perry: Part of Me》中客串。在2012年公告牌发布的“1992-2012年间百大流行歌手排行”中，蕾哈娜成功摘得桂冠 。英国官方音乐排行榜亦将她列为史上最畅销的女歌手排行第二（仅统计英国地区销量）。
2012年9月，蕾哈娜发行单曲《Diamonds》发行；11月19日，蕾哈娜的第七张录音室专辑《Unapologetic》发行 ，上市首周23万8千张的销量成绩获得了公告牌专辑榜冠军，是蕾哈娜的第一张冠军专辑 ；专辑里的歌曲《Right Now》被选为2013年NBA季后赛主题曲；11月担任2012年维多利亚的秘密内衣秀的表演嘉宾 。
2013年，蕾哈娜参演的科幻喜剧片《世界末日》于6月12日在北美地区上映 ；9月13日，首次在中国澳门威尼斯人金光综艺馆展开一连两场的巡回演唱会 。2015年，蕾哈娜参与配音的由美国梦工场动画出品的3D动画《疯狂外星人》于4月陆续在全球上映。
2015年10月29日，据国外媒体报道，法国导演吕克·贝松日前通过社交媒体宣布，蕾哈娜将加盟他筹备已久的科幻片《星际特工：千星之城》，在片中饰演一位重要角色。
2016年1月，发行第八张录音室专辑《Anti》 ，专辑首支单曲《work》在美国公告牌百强单曲榜最高排名冠军，总计九周冠军 。加盟电影《八罗汉》，10月纽约开拍 。2018年1月，第60届格莱美奖获得了最佳说唱合作 Kendrick Lamar Featuring Rihanna《LOYALTY.》 。
2009年，Rihanna被前男友克里斯·布朗殴打后分手。
蕾哈娜和A$AP Rocky
2014年03月，Rihanna与加拿大说唱男歌手奥布瑞·德雷克·格瑞汉正式确立恋爱关系。 2017年，蕾哈娜与德雷克已经分手六个月。2019年10月，Rihanna与沙地阿拉伯富商Hassan Jameel恋情曝光 ，两人于2020年1月分手 。
2020年11月，知情人士向《人物》杂志证实，蕾哈娜和说唱歌手A$AP Rocky在多年的友谊之后正在约会，圣诞节还一同回到蕾哈娜家乡巴巴多斯与家人聚会 。
2021年5月，A$AP Rocky接受杂志采访时透露，蕾哈娜是他的“一生的挚爱”，并且以“my lady”称呼蕾哈娜，两人正式公开恋情 。2022年1月31日，蕾哈娜曝光孕肚照证实已怀孕 。
2008年8月，蕾哈娜与玛丽亚·凯莉、碧昂丝·吉赛尔·诺斯、玛丽·布莱姬等女歌手一起，共同为一首癌症防治活动的主题曲《Just Stand Up》献唱，歌曲所得费用将全数捐给“Stand Up to Cancer”癌症防治活动主办单位 。
2011年，巴巴多斯旅游委员会授予为蕾哈娜为该国的形象以及旅游大使，任期三年 。
2017年，1月份蕾哈娜出访马拉维（Malawi），为小学的孩子们上课，教他们学数学。
2018年，蕾哈娜被巴巴多斯政府任命为特命全权大使。其任务是为推进该岛的教育、旅游和投资而努力。
当地时间2020年4月15日，蕾哈娜、Jay-Z和杰克·多尔西宣布为新冠肺炎疫情的蔓延再次追加捐款。
2018年4月，入选《时代周刊》2018年全球最具影响力人物榜单。
2019年，福布斯100名人榜排名第36位。
2021年11月30日，蕾哈娜Rihanna获得了巴巴多斯总理 Mia Mottley 授予的国家英雄称号。
2021年12月8日，入选全球100位最具影响力女性榜单。
2022年4月6日，据福布斯官网消息，著名歌手罗比恩·蕾哈娜·芬缇（Robyn Rihanna Fenty）首次登上福布斯年度亿万富豪榜单，以17亿美元排名第1729位。
2019年8月，在美国财富杂志《福布斯》公布的2018~2019年度全球收入最高的女歌手名单中，蕾哈娜以6200万美元居第三位。
2021年8月，美国《福布斯》杂志报道统计，蕾哈娜Rihanna个人的身价高达17亿美元，正式跻身亿万富豪，同时她也成为全球最富有的女歌手。