1991年，签约宝丽金唱片公司，推出首张个人专辑《In Your Dreams》。1992年，与张卫健联合主演喜剧《我爱牙擦苏》 。1993年，与郭富城 、温兆伦、邱淑贞合作主演喜剧电影《笑侠楚留香》
1994年，加盟BMG唱片公司，成为全香港首位推出CD-Rom的歌手，推出首张个人专辑“依恋” 。
1995年，推出第二张专辑“ 寂寞都有罪”，并打进台湾市场推出国语专辑“谢谢你的爱”及EP专辑“全程流露” 。
1996年，拓展海外市场，成为首位与台湾巨石公司合作的BMG歌手。2004年，与苏志威在科幻喜剧电影《鬼马狂想曲》中客串模仿新马师曾夫妇 。2018年，与明道、江铠同、谢天华联合主演公路犯罪喜剧《套路》 。
刘小慧有“学生情人”的称号，与王馨平、汤宝如、黎瑞恩四人被称
为“宝丽金四小花”（凤凰网评） 。她清纯可爱，刘小慧的声音偏向老成，和1991年她20岁的年纪还是比较不搭配。唱歌技巧还算是比较稳当没有差错，缺乏积极创新精神，但也缺乏让人印象难忘的特色演绎。（深圳特区报评） 。