大学时正式开始民谣创作，自歌曲创作开始，坚持原创新民谣，以一把吉他，一个胖子的形象于2009年出现在豆瓣独立音乐人，并以其作品《抓住那个胖子》、《年年》、《佛祖在一号线》、《嘿，裤衩儿》等歌曲被文艺青年、胖子青年所喜爱。
2010年11月10日，宋冬野独立小规模发行了限量个人专辑《雪泥鸿爪》。
2011年是民谣兴起年，宋冬野创作了许多作品，如《莉莉安》、《安和桥》、《就在不远的2013》。2011年加入麻油叶民间民谣组织后，开始和尧十三、马頔等独立民谣音乐人创办的厂牌一起开始专场演出 。
2012年，宋冬野与摩登天空签约；同年发行原创单曲《董小姐》，收录在2012年12月发行的《摩登天空7》中。
2013年8月，宋冬野首张个人专辑《安和桥北》正式发行 ，凭借专辑《安河桥北》得了“鲁迅文化奖 ”。
2014年3月底赴台参加“摇滚办桌”，并于4月1日在台北Legacy举行首场台北专场个唱 。8月15日，推出《斑马，斑马》的MV 。2014年，百城巡演升级为“雏儿劳鹊”全国剧场巡演；10月12日，宋冬野参加二宫剧场举行“雏儿劳鹊”剧场巡演。11月，再次在台北TICC举办个唱。
2018年6月23日，凭借《郭源潮》获得第29届台湾金曲奖最佳作词人奖 。
2016年8月9日，宋冬野和家人一起来到朝阳区民政局婚姻登记处与女友登记结婚。
宋冬野，以一曲《董小姐》开始被关注，被文艺青年亲切称为“宋胖子”（今晚报评）。宋冬野自幼酷爱音乐，用宋冬野的话说，“富有韵律感”。在高中时就开始写歌，大学时正式开始创作。宋冬野的歌都来自于生活，《抓住那个胖子》、《佛祖在一号线》、《安和桥》等都是宋冬野有感而发的心情写照。身边人的故事或是自己身上的故事都可以成为创作的素材，宋冬野甚至没有去专业学习过音乐，只是将自己最真实的情感放到音乐中去 （网易娱乐评）。
大家不是不让他工作，而是不希望他以偶像和公众人物的身份出现在大众面前。涉毒的艺人，他们可以戒毒，可以去做其他的工作。但作为公众人物，他们的吸毒行为不只是个人恶习，更会在传播中被放大，尤其会对青少年的防毒意识产生负面影响。如果吸毒艺人可以复出，那些长眠地下的缉毒警察该怎么“复出”呢？对沾染毒品的公众人物说不，拒绝对毒品一切形式的美化和洗白！（共青团中央评）