1996年，王海祥第一次出演了由丁汝骏执导的古装电视剧《好汉秦琼》，饰演少年秦琼。
1999年，王海祥同周迅、汪斐等演员出演了剧情片电影《多一点天真》，饰演谢江 。
2007年，王海祥与许晴、姜武、黄海波等演员出演了由陈奕名执导的现代家庭伦理电视剧《石头、剪刀、布》，饰演英子一角。同年，他还参加了由中国北京电视台、成龙中国、中影集团、英皇集团联合的年度鸿篇巨制——“龙的传人”全球选拔大型电视活动，4月7日在北京举行了隆重的启动仪式 。2008年，王海祥成功的入选了“龙的传人”电视选拔节目第十六强，并且成功拜师于成龙，成为“新七小福”的队长 。
2009年，王海祥在参加“龙的传人”电视选秀节目结束后，获得了《龙的传人》进步奖 。
2011年，王海祥出演了由何树培执导的剧情片电视剧《风雨桃花镇》，饰演卢小毛一角 。同年10月，他与于荣光、郑则仕、王力可共同出演了由何澍培执导的革命史诗题材《护国军魂传奇》，饰演战王廷 。2012年，王海祥主演了由洪怀恩执导的剧情片电影《可以做到》，饰演一名对校园安全很关注的保安宋海洋。
2013年，王海祥同黄晓明、林心如等演员出演了大型古装剧《精忠岳飞》，饰演一名杨家将后裔，岳飞的部将杨再兴 。10月，王海祥还主演了由宋胤熹执导的惊悚剧《禁忌游戏之迷藏》，饰演Cosplay暗夜社队长欧阳松 。
2014年，王海祥同赵丽颖、金起范、朱梓骁出演了古装传奇剧《吉祥天宝》，饰演侯国兴。此外，他还与立威廉、佟丽娅共同主演了剧情片《暗洞惊魂》，饰演苏炫 。2015年，王海祥与张翰、陈伟霆、杨洋等演员出演了由梁胜权 、黄俊文执导的 武侠剧《少年四大名捕》，饰演安世耿的手下于春童。同时主演的电影《我是谁2015》将于6月5日上映。
2020年9月19日上午，以青岛籍优秀共产党员、红色作家、抗日英雄、著名革命烈士周浩然为原型的院线电影《我是周浩然》在即墨周浩然文化园正式开机，王海祥参演。
2008年5月12日，四川汶川大地震发生后。《龙的传人》电视选秀活动便立刻组织选手们抗震救灾，王海祥也是其中之一，在选手们持续了几个小时的工作后，带着满足的笑容悄悄离开 。