2003年，魏如萱在给杨乃文的专辑录制幕后合声时，被杨乃文发掘，并与蔡坤奇组成“自然卷”组合 ；同年8月，随自然卷推出组合首支单曲《自然卷》，从而正式出道。
2004年4月23日，随自然卷推出组合首张音乐专辑《C'est la vie 这就是生活》，收录了包括《坐在巷口的那对男女》、《99滴眼泪》等在内的11首歌曲；同年，凭借专辑《C'est la vie 这就是生活》入围“第11届新加坡金曲奖”最佳组合奖、最佳新人奖；同年12月，随自然卷推出组合首张EP专辑《魔豆传奇》。2005年12月，随自然卷推出组合第二张音乐专辑《C’est La Vie vol.2 大卷包小卷》，收录了包括《像我这样的女孩》、《小苹果》等在内的10首歌曲 。
2006年12月7日，随自然卷推出组合第三张音乐专辑《C'est La Vie 2.5 资源回收》 ；同年，魏如萱退出自然卷，并开始单飞发展。
2007年10月31日，推出首张个人EP专辑《生活练习曲》 ；同年11月18日，推出首张个人音乐专辑《甜蜜生活》，收录了包括《世界末日的某个角落》、《一起去旅行》等在内的12首歌曲。
2008年3月，推出个人单曲《时光倒流》，收录于《变形记》合辑中 ；同年，与王心凌、林嘉欣、路嘉欣合作主演同性爱情电影《花吃了那女孩》，这是她的首部电影作品；同年7月11日，推出第二张个人EP专辑《泡泡》，收录了包括《买你》、《我在想唱一首歌》等在内的4首歌曲；随后，与胡咏丝在香港举行音乐会 。
2010年5月27日，推出第二张个人音乐专辑《优雅的刺猬》，收录了包括《我不是数学家》、《你是不会当树吗》等在内的12首歌曲 ；同年，与陈柏霖、许茹芸、品冠合作主演音乐剧《向左走向右走》 。
2011年1月23日，推出第三张个人EP专辑《在哪里》，收录了包括《香格里拉》、《门》等在内的5首歌曲 ；同年4月，凭借专辑《优雅的刺猬》入围“新加坡第五届Freshmusic Awards奖”年度歌手大跃进奖 ；同年4月22日，参加“空中不插电演唱会” ；同年5月，参加在北京举行的“摩登天空音乐节” ；同年8月，推出与梁晓雪合唱的歌曲《In the Ocean》 ；同年11月10日，推出第三张个人音乐专辑《不允许哭泣的场合》，收录了包括《晚安晚安》、《陨石》等在内的12首歌曲 。2012年2月，为电影《爱Love》演唱插曲《我们》、《飞鸟》 ；同年3月25日，推出个人单曲《织花》；同年5月，凭借专辑《不允许哭泣的场合》入围“第23届台湾金曲奖”最佳国语女歌手奖 ；同年7月3日，获得第12届华语音乐传媒大奖最佳国语女歌手奖 ；同年10月10日，推出第四张个人EP专辑《没有星期五的无人岛》。
2014年5月9日，推出第四张个人音乐专辑《还是要相信爱情啊混蛋们》，收录了包括《捉迷藏》、《好吗好吗》等在内的11首歌曲，整张专辑涵盖了爵士、摇滚、电子等多种元素 。
2015年2月2日，获得“第四届阿比鹿音乐奖”流行组年度音乐人奖 ；同年5月，凭借专辑《还是要相信爱情啊混蛋们》入围“第26届台湾金曲奖”最佳国语女歌手奖 ；同年6月26日，推出个人单曲《爱情万岁》，收录于《女也 Herstory with Mayday》合辑中；同年10月，在台北举办“那边的女人，这边的猫”演唱会 。
2016年，凭借电影《暧昧时代》获得第51届台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影新进演员奖提名 ；同年10月4日，参加在上海举行的“简单生活音乐节” ；同年11月11日，推出第五张个人音乐专辑《末路狂花》，收录了包括《一万个不回头的方法》、《你啊你啊》等在内的10首歌曲 。
2017年5月16日，分别凭借专辑《末路狂花》、歌曲《你啊你啊》入围“第28届台湾金曲奖”最佳国语女歌手奖、最佳作曲人奖，而专辑《末路狂花》则入围了最佳国语专辑奖 ；6月4日，获得HITO流行音乐奖hito唱作女声奖 ；7月19日，推出与马頔合唱的歌曲《星期三或礼拜三》 ；10月3日，推出与陈珊妮合唱的歌曲《不要不要》，收录于陈珊妮的个人专辑《战神卡尔迪亚》中 ；12月，举行“末路小狂花”巡演，途经上海、杭州、深圳、广州4站 。
2018年，客串教育剧《你的孩子不是你的孩子》，在”茉莉的最后一天“单元中饰演茉莉的心理医生 ；3月23日，其创作并演唱的单曲《Don’t cry don’t cry》上线 ；5月，与陈珊妮凭借歌曲《不要不要》入围第29届台湾金曲奖最佳作曲人奖 。
2020年8月17日，第31届金曲奖颁奖典礼主办单位发布魏如萱为金曲奖改编《你啊你啊》，并担任典礼主持人 。10月4日，魏如萱凭借《藏着并不等于遗忘》获得第31届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖 。
2021年11月，《很小很小》MV正式上线。
2012年，魏如萱与隆宸翰因合作几米音乐剧《地下铁》、《向左走向右走》而结缘。2018年5月13日，魏如萱在社交网站宣布自己怀孕的消息 。
2018年3月25日，魏如萱出席了在台北小巨蛋举行的106学年度富邦人寿大专篮球联赛公开一级决赛（UBA） 。
魏如萱是一个表演型艺人，如果不到现场观看她的演出，将不能完整地了解她的特殊气质（陈建骐评） 。
魏如萱的风格一向多变，身为电台DJ的她在节目中随性、搞怪，而当身份变为歌手时，她又化身为铁嗓歌姬。魏如萱的歌曲充满了文艺风格，她时而甜美、时而感性，嗓音声线富有戏剧张力及变化（新华网评） 。
魏如萱是一个个性十足的音乐人，她的现场演出充满了个性。魏如萱的现场表演有着很独特的自我风格，她不仅具有扎实的唱功，还有着多元的表现方式（腾讯评） 。
魏如萱的曲风虽然很独立，但她的音乐却不独立，这也让她的音乐脱离了自然卷时期那种清新可爱、轻松调皮的趣味，跨进了独立时代主流的表达模式，并将慵懒、文艺、敏感这些特点照单全收。魏如萱声线高强度的适应性，也使她的表现很惊艳。魏如萱在专辑《优雅的刺猬》中所表现出来的是一种唱将式的游刃有余，增强了音乐的戏剧化张力，也把平面的感触、幻想和恶搞，呈现得更玲珑剔透，可以让人因此入港，而不只是在岸边观赏（《京华时报》评） 。