丘吉尔二度当选时代年度人物（图为1940年）
1940－1945年及1951－1955年期间两度任英国首相，被认为是20世纪最重要的政治领袖之一。1941年至去世为止，丘吉尔一直出任五港总督，该职乃属名誉性质。 同样在1941年，加拿大总理威廉·莱昂·麦肯齐·金委任丘吉尔为女皇陛下加拿大枢密院的顾问官，使他同时是加拿大和英国枢密院的成员。
1953年，他又获得另外两项重要奖项。首先是获颁赠嘉德勋章，成为爵士；此外他又凭《第二次世界大战回忆录》一书取得诺贝尔文学奖。
丘吉尔在1955年退休的时候，英女王伊丽莎白二世伉俪特地亲临唐宁街与丘吉尔夫妇共进晚餐，自他以后，只有哈罗德·威尔逊曾享同样的殊荣。虽然丘吉尔退任首相，但他则保留议会议席和出任布里斯托大学校监一职至1964年。此外他又在1959年取得下院之父的名衔，以突显他在下院服务时间最长的资历。
1956年4月，丘吉尔访问联邦德国，因其对推动欧洲一体化的贡献而被授予“查理曼奖”。
1958年11月，丘吉尔访问巴黎，获戴高乐总统授予“解放奖章”。
1963年4月，美国国会通过决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号，丘吉尔是第一个获此殊荣的人士。
1963年，美国国会通过向丘吉尔赠荣誉美国公民的地位 ，由丘吉尔的儿子和孙子到美国代为出席颁赠仪式，这是美国首次颁赠荣誉美国公民衔。在加拿大，一共有8间院校以丘吉尔命名。该8间院校方别位于温哥华、温尼伯、汉米敦、京士顿、圣凯瑟琳斯、莱斯布里奇、卡尔加里和渥太华。
在2002年，BBC举行了一个名为“最伟大的100名英国人”的调查，结果丘吉尔获选为有史以来最伟大的英国人。
《星期日泰晤士报》评论说：“今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”还值得注意的是，丘吉尔是有名的顽固反共人物。但在第二次世界大战的关键时刻，在处理对苏关系问题上，他以一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性，从英国人民的根本利益出发，完成了英国政治和他本人政治生涯中的重大历史性转折，毫不犹豫地与苏联结为盟国，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了赢得战争的最后胜利。斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。
丘吉尔还可以称之为预言家、发明家、战略家、外交家。他早在三十年代对未来战争中的一些重大技术发展所作的预见后来都变成了现实；他以超乎寻常的惊人敏感和极大的勇气，冒着和平主义浪潮的巨大压力和“在政治上几乎有被消灭的危险”，一天也不放弃向国人发出预言式的战争警告，使英国人做好了战争来临的精神准备。他在用雷达侦察来袭敌机的方法正式使用前4年就提出对此问题的研究。他因动用海军经费改进和大量建造“陆地行舟”，使轮式装甲汽车演变成为威力巨大的现代坦克而被尊为“坦克之父”。他主持制定了“二战”中的许多战略计划。他亲自有意培育了在当时乃至后来左右世界政治格局的英美关系。总之，丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的传奇人物。
连他政治上的对手也说：“丘吉尔是大家一致认为永远不能成为首相的人，可是他同样也是在这危急关头获得大家一致欢迎，认为是唯一可能出任领袖的人。”“人们不能不喜欢他，他的才能与朝气是无与伦比的。”
丘吉尔的声望没有因为他的去世而丝毫的暗淡。时至今日，丘吉尔依然被大多数英国人看作是最伟大的首相。在2002年由BBC主办的“最伟大的100名英国人”票选活动中，丘吉尔高居榜首。
丘吉尔在世人心目中已成为英国人民英勇不屈的斗争精神的集中象征。
美国总统罗斯福和英国首相丘吉尔
丘吉尔的仕途也并非一帆风顺，尤其是在1922年，他因为做了阑尾切除手术，不能进行他所擅长的讲演，结果竞选失败。他说：“转眼之间，我发现自己失去了职务，失去了党派，失去了席位，甚至还失去了阑尾。“他的朋友们本来情绪还很沉闷，但让他这样一说，都轻松了起来。萧伯纳为庆贺自己一新剧本的演出，特发电报邀请丘吉尔看戏：“今特为阁下预留戏票数张，敬请光临指教。并欢迎你带友人来，如果你还有朋友的话。”丘吉尔立即复电：“本人因故不能参加首场公演，拟参加第二场公演。如果你的剧本能公演两场的话。”
一次宴会上，丘吉尔先生和他的夫人面对面坐着。丘吉尔的一只手在桌子上来回移动，两个手指头向着他夫人的方向弯曲。旁人对此十分好奇，就问丘吉尔夫人：“您丈夫为何这样若有所思地看着您？他弯曲着手指，来回移动又是什么意思呢？”“这很简单，”丘吉尔夫人回答，“离家前我俩发生了小小的争吵，现在他正在承认那是他的过错，那两个弯曲的手指表示他正跪着双膝向我道歉呢！”
一次丘吉尔访问美国，罗斯福总统邀请他住在白宫，下榻在林肯卧室。罗斯福说：“这是一件具有历史意义的事情，以后你就可以说你在林肯的床上睡过觉了。”就寝半小时后，白宫管家惊奇地发现，丘吉尔身着一件老式睡衣，拎着手提箱，踮着脚尖，贼一样地从林肯卧室里溜出来。事后，丘吉尔向管家嘟哝：“什么有历史意义的床，叫它见鬼去吧。丘吉尔不能在一张不舒服的床上度过一夜。”
二战期间，一次，丘吉尔来到白宫，要求美国给予军事援助。当他正在白宫的浴室里光着身子踱步时，有人敲浴室的门。“进来吧，进来吧。”他大声喊道。门一打开，出现在门口的是罗斯福。他看到丘吉尔一丝不挂，便转身想退出去。“进来吧，总统先生，”丘吉尔伸出双臂，大声呼喊：“大不列颠的首相是没有什么东西需要对美国的总统隐瞒的。”两人一阵大笑。英国从美国得到了全面的军事援助。
在二次世界大战期间，曼克罗夫特勋爵在英国陆军部供职。每当丘吉尔外出巡视时，曼克罗夫特就去首相官邸，在丘吉尔专用的大地图上标出近阶段的作战形势，以便丘吉尔回来后，一看地图，就对局势一目了然。一天，曼克罗夫特按惯例把地图放在内阁会议室的地板上，用彩色粉笔在上面标记。他把帽子朝天搁在了身旁。这时，丘吉尔回来了。他见有人趴在地上全神贯注地在标注地图，旁边还有一个底朝天的帽子，于是便不声不响地摸出两个便士，扔进了曼克罗夫特的帽子里。