2010年9月4日，编导的喜剧电影《妈妈要出嫁》上映，该片由宫崎葵、大竹忍、桐谷健太等联袂出演 ，吴美保凭借该片获得了新藤兼人奖金奖 。
2011年1月15日，参与执导及编剧的喜剧电影《荒唐男荒唐女》上映。2012年，拍摄了由冈本玲、洼田正孝、荒井萌等合作出演的剧情片《青春演算法》。
2014年3月16日，执导的剧情片《只在那里发光》上映，该片获得了第36届横滨电影节最佳电影奖 、第22届瑞丹斯电影节最佳外语片奖 ；吴美保则凭借该片获得了第36届横滨电影节 、第38届蒙特利尔电影节 、第69届日本每日映画大奖 、第57届日本电影蓝丝带奖最佳导演奖等奖项 。
2015年6月27日，拍摄的剧情片《你是好孩子》上映，该片由尾野真千子、高良健吾、池胁千鹤联合主演，获得了第37届莫斯科国际电影节最优秀亚洲电影（NETPAC）奖 。