2017年4月，随组合欅坂46发行第四张单曲《不协和音》 。同年5月18日，参演电视剧《残酷的观众们》并饰演小柳郁美 同年10月，随组合欅坂46发行第五张单曲《任凭飞吹》 。
2018年3月，随组合欅坂46发行第六张单曲《打破玻璃》 。31日，作为模特参加第26回“TGC”走秀 。同年7月，宣布成为时尚杂志《with》的专属模特 ，小林由依成为欅坂46中第5位，坂道系列偶像中第18位，也是《with》这本杂志中第一位担任杂志专属模特的成员 。8月15日，随组合欅坂46发行第七张单曲《矛盾心理》 。
2019年2月27日，随组合欅坂46发行第八张单曲《黑羊》 。3月13日，发售自己的首本写真集 。2020年1月24日，参演冈田结实主演的日剧《女高中生的虚度日常》，在剧中饰演染谷莉莉 。4月27日，与乃木坂46成员梅泽美波首次共同登上《with》杂志的封面 。
2020年11月13日，参演的电影《樱》上映 。