1964年，跟友人合组Harmonick乐队，并担任乐队的弹低音结他手以及主音歌手。1965年，在夜总会及丽的“乐韵之声”作表演。Harmonick乐队解散后，他加入了Bar Six乐队。1966年，在英华书院念中学预科课程 。
家庭生活
许冠杰的父亲许世昌是一名国乐师，母亲李倩云属歌剧界人士。许冠杰在许家排行第四，是许家幼子，他大哥许冠文是一名导演、演员，二哥许冠武从事电影幕后工作，三哥许冠英是喜剧电影演员。许冠文、许冠英、许冠杰一齐合作过不少电影，并称“许氏三兄弟” 。感情生活
1966年，许冠杰在丽晶酒店献唱歌曲时认识了琳宝·弗莱明，之后二人相恋。1971年12月30日，许冠杰与琳宝·弗莱明在美国结婚。1976年，许冠杰的大儿子许怀欣出生。1978年，许冠杰的二儿子许怀谷出生 。
2008年，为了鼓励灾区人民重建家园，他把歌曲《浪子心声》的歌词改写成赈灾歌曲《爱的暖流》 ；6月1日，参加香港演艺界发起的“5.12关爱行动” 。2010年，参加“金曲回响献爱心慈善晚会” 。
许冠杰以唱出小市民的心声见称（《文汇报》评） 。他的音乐反映了20世纪80年代香港社会的人文精神（《南方都市报》评） 。他创作并演唱的歌曲可分为俚、雅两类，尤以前者意义重大。这些以粤语白话创作的歌曲用语不仅风趣幽默，而且站在普通人民的立场褒贬时事，反映了香港市民的日常生活以及社会现状；而他以文艺腔创作的歌曲则承袭了中国古典诗词的风格，因而诗味十足（千龙新闻网评） 。
许冠杰是一位杰出的音乐人，他创作的歌曲绝不仅仅停留在思想意义的层面。在作曲方面，他擅长将香港当地的民间小调与西方主流音乐巧妙结合，进入20世纪80年代，他甚至在歌曲中加入摇滚元素；在歌词方面，文学修养较高的许冠杰喜欢用平实而富于哲理的歌词来表达朴素的情感。在演唱方面，许冠杰是标准的民谣唱腔，他不加任何修饰的唱法不仅动听，而且简单自然（《老人报》、《现代快报》评） 。许冠杰主演了多部喜剧电影，给观众留下了一个个插科打诨的人物形象，从他塑造的这些角色也可以看到香港喜剧电影的源头（《南方都市报》评） 。在电影《鬼马双星》中，许冠杰轻松幽默的表演风格颇受观众的好评，许氏风格的小人物喜剧也自此深入人心（腾讯网评） 。在电影《笑傲江湖》中，他把令狐冲的风流倜傥、放浪形骸演绎的十分到位，因此得到不少观众的认可（CCTV评） 。在电影《花田喜事》以及《水浒笑传》中，他分别扮演了周通和武松两个具有颠覆性的角色，搞笑表演较之以往也更加疯狂（腾讯网评） 。