1986年12月12日，庾澄庆发行个人首张专辑《伤心歌手》 ，销量达到10万张；这张专辑由庾澄庆作曲、编曲、演唱、制作。
1987年6月，发行EP专辑《报告班长》 ；专辑中的歌曲《报告班长》是同名电影《报告班长》的主题曲，专辑中的另一首歌曲《再次相遇》是电影的插曲 ；10月6日，发行专辑《我知道我已经长大》 ；同年，为台湾综艺节目《周末派》创作主题曲。
1988年8月2日，发行专辑《错过的爱》 ，该专辑中，庾澄庆首次以慢歌作为专辑的主打曲，并且中英文同步出版 ；专辑主打歌《想念你》也让庾澄庆开始获得关注 。1989年7月20日，发行国语专辑《让我一次爱个够》 ，销量40万张，专辑同名歌曲《让我一次爱个够》成为其音乐生涯的代表作之一 。
1990年1月15日，发行个人首张精选集《想念你精选》 ；4月13日，发行专辑《改变所有的错》 ；该专辑赴美国录制，是台湾第一张和国际乐团TOTO合作的唱片 ；在台北、台中、高雄举行户外个人演唱会，成为台湾第一位举行个人户外演唱会的歌手；同年，获得香港第十二届十大中文金曲最有前途新人奖。
1991年7月6日，发行专辑《管不住自己》 。1992年，登上央视春节联欢晚会舞台，演唱《让我一次爱个够》 ；同年，庾澄庆与李正帆、陈宇寰等四位音乐人组成音乐组合“顶尖拍档” ，并在7月30日发行同名专辑《顶尖拍档》 ，专辑中的歌曲《快乐颂》在台湾受到关注；10月2日，发行个人首张英文专辑《哈林音乐电台》 。 《管不住自己》
1993年9月9日，发行专辑《老实情歌》 ；同年，应邀于美国摇滚歌手邦乔维在台北的演唱会中与邦乔维共同演唱，成为首位与西洋歌手同台演出的华语歌手 ；11月17日，庾澄庆在香港演艺艺术学院歌剧厅举办了一场“老实不客气澄歌音乐会” ，并在12月发行该演唱会的实况专辑《原音重现(名曲精选集)》 。1994年，与张小燕联合主持台湾综艺节目《超级星期天》，节目播出后庾澄庆在主持界受到关注。
1995年6月8日，发行专辑《靠近》 ，这张专辑是庾澄庆加入新力唱片之后发行的首张专辑；10月，推出翻唱专辑《哈林夜总会》 ，将台湾的老歌重新编曲演唱 ，该专辑推出两个月销量即破50万张，总销量破60万张 。
1996年6月，应MTV音乐台邀请，赴英国伦敦录制Unplugged演唱会，并在次年12月17日发行演唱会实况专辑《Mtv Unplugged》 ；9月23日，发行专辑《请开窗》 ，专辑中的同名歌曲《请开窗》获得第三届华语榜中榜Channel 中文Top20歌曲奖 ；10月旬，推出哈林通讯，成为台湾首位发行个人定期刊物的艺人；同年，获得美国Billboard年度亚洲杰出创作艺人奖 。
1997年5月14日，发行英文专辑《哈林音乐频道》 ；11月25日，发行专辑《只有为你》 ，专辑中的同名歌曲《只有为你》获得第四届华语榜中榜Channel 中文Top20歌曲奖 ；同年，在马来西亚举办跨年演唱会。
1998年，首创台湾音乐史上第一个虚拟偶像“哈宝宝” ，并于4月发行专辑《哈宝宝来了》 ，庾澄庆首次担任专辑的幕后主唱，MTV及专辑图片皆由计算机动画呈现；6月，与张学友合办“好友音乐会”，发行粤语EP专辑《咪走》 ；7月19日，发行精选集《Harlem No.1 Collection 1987-1998》 ，专辑中的歌曲《爱转动》获得第五届华语榜中榜Channel 中文Top20歌曲奖 ；8月19日，发行EP专辑《别走》 。 《老实情歌》
1999年5月4日，发行专辑《我最熟悉》 ；5月，举行“2000哈林哈世纪”个人演唱会。2000年1月5日，发行音乐电影院专辑《哈LLYWOOD》 ，专辑中的歌曲全部翻唱自电影主题曲 ；4月，于马来西亚云星剧场举行“哈世纪”海外演唱会。同年，凭借综艺节目《超级星期天》获得第35届金钟奖综艺节目主持人奖。
2001年6月15日，发行全新个人创作专辑《海啸》 ；6月，举行原音再现演唱会；8月，在马来西亚吉隆坡及槟城举行庾澄庆万人露天演唱会；同年参演电视剧《流星花园》，并演唱主题曲《情非得已》。
2002年2月4日，发行演唱会实况专辑《哈世纪Live Show》 ，该专辑还收录了一首单曲《命中注定》 ；同年，凭借专辑《海啸》获得第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。2003年6月2日，发行专辑《哈林天堂》 ，专辑中的歌曲《春泥》成为其音乐生涯的代表作之一 ；7月，与蔡依林在台湾举行“林林尽致精彩无比”演唱会 ；8月，出席第十四届台湾金曲奖颁奖典礼 。2004-2005年，主持节目《明星克漏字》。
2006年，参加春节联欢晚会，与谢霆锋、满文军演唱歌曲《百家姓》 ；7月14日，发行以摇滚为主题的专辑《戒不掉》 ，专辑中的歌曲《静静的》是中视浪漫偶像剧《深情密码》的片头曲 。2007年，凭借综艺节目《味分高下》获得TVB万千星辉颁奖礼最佳节目主持奖 ；同年，客串偶像剧《转角遇到爱》，庾澄庆在剧中饰演连胜全 。2008年12月12日，发行翻唱专辑《Lady's Night》 ，该专辑中，庾澄庆重新翻唱了20世纪70年代至90年代11位女歌手的作品 。
2009年12月18日，发行新歌+精选集《到死都要18岁》 ，该专辑收录了《第三个愿望》、《无尽透明的思念》等三首歌曲 ；同年，凭借《百万大歌星》获得第44届金钟奖综艺节目主持人提名 。
2010年7月-2011年1月，主持节目 《我猜我猜我猜猜猜》。 2011年12月24日，在北京展览馆剧场举行“哈林夜总会2011庾澄庆北京演唱会” 。2012年，参与演唱歌曲《北京祝福你》 。2012年至2013年，庾澄庆两度担任《中国好声音》导师 。2013年5月3日，发行概念专辑《关不掉的月光》 ，其中主打歌《我要给你》由庾澄庆与吴莫愁合唱，《哈你歌》由庾澄庆与徐熙娣合唱 。
2014年1月30日，参加中央电视台春节联欢晚会，演唱歌曲《情非得已》；4月起，担任央视综艺脱口秀节目《嗨！2014》的主持人 ；7月7日，庾澄庆为九把刀编剧的电影《等一个人咖啡》演唱并制作的主题曲《缺口》发行 ，在这首歌中，庾澄庆采取起伏比较大、音乐较浓烈的方式，用Band Sound和抒情摇滚来表达九把刀的原著精神 ；7月26日，庾澄庆在台北小巨蛋举办”我的哈林年代“演唱会 ，并在次年7月22日发行演唱会实况同名专辑 。 庾澄庆在《中国好声音》
2015年，担任浙江卫视音乐评论节目《中国好声音第四季》导师 。2016年，担任浙江卫视《中国新歌声》导师。 2017年10月，庾澄庆推出奇幻音乐舞台剧《西哈游记–魔二代再起》 ；并首次担任音乐剧的创意暨音乐总监 ；12月5日，庾澄庆为纪念出道30周年，发行以后西游为主题的概念音乐专辑《西哈游记-庾澄庆的音乐奇幻之旅》 。
2018年，担任浙江卫视《中国好声音2018》导师 。2019年，担任浙江卫视《中国好声音2019》导师 。2020年7月28日，发行与萧敬腾合唱的单曲《音乐超气派》 。
家世背景
庾家祖先自南北朝时期便是名将，庾澄庆的祖父庾恩锡在云南创立了第一家机制卷烟工厂，并曾任民国时期的昆明市市长 。父亲庾家麟是政界资深人士，母亲是京剧名伶张正芬 。庾家昔日宅院就是今日中国云南的旅游名胜庾园 。
感情与家庭
2000年2月14日，庾澄庆与伊能静在美国注册结婚 。2002年，庾澄庆的儿子哈利在美国出生 。2009年3月20日，伊能静通过华谊兄弟经纪公司正式发表与庾澄庆的离婚声明 。
2016年6月，与台湾民视主播张嘉欣结婚。 2017年6月，庾澄庆与张嘉欣的女儿降生。2018年7月5日，庾澄庆证实张嘉欣怀二胎。 11月22日，张嘉欣生下一个男孩 。
1988年，参与演唱公益歌曲《把爱找回来》 。
1993年，庾澄庆应台湾世界展望会邀请，前往印度、孟加拉探望所认养的小孩。
2003年，参与演唱抗击非典公益歌曲《手牵手》 。
2009年7月，庾澄庆以创世基金会年度代言人的身份，前往创世台北植物人赡养院探视植物人病童尧尧 。2010年4月，参加“儿童健康立刻行动，用爱把世界连起来”音乐会；11月，录制公益专辑《宝岛青春梦》 。2011年11月，庾澄庆在北京为贫困儿童送爱心书包。
庾澄庆对音乐品质的追求和公益事业的坚持，以及在音乐中对自我解放、个性坚持和生活感悟的表达，这些都让庾澄庆在帅气阳光的形象之外，集聚了华语乐坛不得多得的正能量，并且迎合了社会主流人群的精神需要和品味需求（新浪网评） 。
在《中国好声音》第一季中，他凭借多年的人生阅历和卓越的主持天赋而名声大振。在《中国好声音》第二季中，睿智、率真的庾澄庆收敛了在第一季当中的过度张狂和活跃，他充分发挥了自己的搞怪天分和疯癫个性，并通过对知名歌曲的颠覆性修改获得外界的赞誉（新浪网评） 。