出生于美国佛罗里达州帕拉特卡，后随家人定居纽约州扬克斯市。
1900年7月，考入西点军校，成为当年最年轻的学员之一。
1904年6月，从西点军校毕业，授予少尉军衔，随后赴菲律宾在步兵第12团服役。
1906年2月，调回西点军校，在现代语言系任教官。
1910年10月，与威妮弗雷德·A·史密斯结为伉俪，相爱终生。
1911年1月，再次赴菲律宾步兵第12团服役，3月晋升为中尉。
1911年11月，第一次来华，游历上海、厦门、广州、梧州、香港等地。
1913年9月，重返西点军校任教。
1916年夏，在纽约州普拉茨堡后备役军官训练营地任教官；9月，晋升 约瑟夫·史迪威塑像
上尉。1917年8月，在弗吉尼亚州李营第80师任旅长副官，晋升临时少校。
1918年1月，赴法国参加第一次世界大战，在美国远征军总司令部和第4军担任情报工作，先后晋升为临时中校、上校，并荣获优秀服役勋章。翌年7月回到美国后，临时军衔全部取消，重新成为上尉。
1919年8月，被任命为首任驻华语言军官，赴伯克利加利福尼亚大学学习汉语。1920年8月，第二次来华，正式就任驻华语言军官，在北京华北协和语言学校继续学习汉语。
1921年至1922年，被国际赈灾委员会借用，先后担任修筑山西汾阳至军渡、陕西潼关至西安公路的总工程师，接触了各种社会情况，结交了各界人物，加深了对中国的了解。
1922年至1923年6月，作为美国驻华武官处工作人员，视察和游历了中国东北、外蒙古、浙江、江西、湖南和苏联西伯利亚、朝鲜、日本。
1923年7月，回美国赴本宁堡步兵学校学习；1924年毕业，任校长韦尔斯将军的助理执行官；1925年9月，入利文沃思指挥和参谋学院深造。
1926年9月，第三次来华，出任美军驻天津步兵第15团营长。
1927年5月，受美国驻华公使馆派遣，到徐州、南京、上海等地考察军情，尔后所写的报告受到嘉奖。
1928年1月，代理步兵第15团参谋长；5月晋升中校。
1929年6月，回到美国任本宁堡步兵学校战术系主任，在此获得“醋性子乔”（亦称“尖刻的乔”）这一使他引为骄傲的绰号。
1935年7月，第四次来华，在北平任美国驻华武官，已晋升上校。1936年，先后考察广州、桂林、梧州、南宁、汉口、徐州、开封、洛阳等地。
1937年7月，中国抗日战争爆发，组织一个情报组，及时向美国报告战争进展情况；年底迁至汉口，翌年曾在兰州、台儿庄、长沙、重庆等地考察战况。
1939年8月，回到美国出任步兵第2师第3旅旅长。
1940年7月，出任第7师师长兼蒙特雷市奥德兵营司令；9月，晋升少将。
1941年6月，出任第3军军长。1941年12月太平洋战争爆发后，奉调赴华盛顿，负责制定在北非登陆的“体育家”作战计划，并准备出任美国远征军司令。 蒋介石夫妇与史迪威
1942年3月，第五次来华，担任盟军中国战区参谋长兼中缅印战区美军司令 ，已于2月晋升中将；随后赴缅甸指挥中国远征军作战；5月，缅甸战役失败，率110多人徒步走出缅北丛林。
1942年6月，向蒋介石递交关于中国军事制度改革的建议：（1）对部队进行精简整编；（2）撤换无能的高级军官；（3）授予前线指挥官全权。
1942年7月，向蒋介石递交收复缅甸的作战计划；蒋介石借美国总统私人代表劳克林·柯里来华之机，第一次要求撤换史迪威，未果。
蒙巴顿爵士(右)与美国史迪威将军
1942年8月，出任中国驻印军总指挥、在印度兰姆加尔整训和装备中国军队。1943年1月，因在第一次缅甸战役中亲临东枝前线指挥作战，荣获优秀服役十字勋章。
1943年3月，在云南组建昆明训练中心，4月1日正式开训，执行整训和装备30个中国陆军师的计划。
1943年5月，出席在华盛顿召开的“三叉戟”会议。1943年8月，魁北克会议决定成立盟军东南亚战区，史迪威任该战区副最高统帅。
1943年9月，向史迪威建议使用共产党第18集团军等部队向华北日军侧翼进攻，并建议给西北部队以充分的供应。
1943年10月，蒋介石第二次提出撤换史迪威，未果。
1943年11月，出席中美英开罗会议。
1943年12月，指挥中国驻印军开始反攻缅北。
1944年8月，占领密支那，取得战役基本胜利，给日军精锐第18师团以歼灭性打击。
1944年1月，同意政治顾问戴维斯关于向延安派遣美军观察组的报告；7、8月间，美军观察组分两批抵达延安。
1944年7月，罗斯福建议蒋介石授予史迪威指挥中国战区所有军队的全权；蒋介石复电表示“原则同意”。1944年8月，晋升四星上将。1944年9月，蒋介石第三次要求美国总统召回史迪威。
1944年10月，罗斯福同意召回史迪威；史迪威于21日离开重庆回国；31日《纽约时报》发表文章，批评美国政府召回史迪威，是“消极地支持了一个在中国日益不得人心和不为人民所信任的政权”。
1945年1月，出任美国陆军地面部队司令；由印度利多、经缅北密支那、至中国云南的中印公路通车，被命名为“史迪威公路”。
1945年2月，荣获荣誉军团勋章和橡叶勋章。
1945年6月，出任第10集团军司令，参加冲绳战役。
1945年9月，出席在“密苏里号”战列舰上举行的日本投降签字仪式，并主持琉球岛的受降仪式；回国前通过马歇尔要求去北平看望老朋友，被蒋介石拒绝。
1945年10月，出任军需装备委员会主席。
1946年1月，被任命为第6集团军司令，并负责西部防御司令部的工作。
1946年10月12日，因患胃癌并转移到肝部，在旧金山莱特曼陆军医院逝世，享年63岁。
除 史迪威将军与38师师长孙立人和22师师长廖耀湘
对中国远征军第一次赴缅作战负有严重指挥责任外，史迪威具有多方面令人敬慕的才干，非常适合其在CBI的任职：他性格坚强，从不讲废话，被认为是美军中一位真正的战略家和出色的教官；他已经在中国生活工作了13年，当过驻华武官，也做过其它的工作。他到过中国很多地方，中文非常流利，有时写日记不用英文而用中文。更为重要的是，他对英勇顽强、吃苦耐劳的中国农民充满信心。他深信，经过一定的训练，加上很好的领导，中国军队能与世界上任何军队匹敌。可是，一些与生俱来的性格特点，严重地影响了他的工作成效。作为蒋的参谋长，他必须具有超常的圆滑的耐心，而史迪威正好天生耿直而急躁。在公开场合，他对最高统帅还比较克制，一旦回到住所，他便会把他对蒋的蔑视和愤恨通通发泄出来。特意安排在史公馆里的服务人员又会巧妙地把史迪威的话语汇报给蒋。在另外的场合，心直口快的史迪威则会不留情面地数落国民政府的缺点，让蒋先生很丢面子而忍无可忍。陈纳德对史迪威的长处和短处作出了最恰如其分的评价：“史迪威的中国使命无疑是把难度最大的外交工作放到了一位战时职业军人的肩上，”陈纳德写道。“他是一名陆军战士，性格粗犷，勇猛无比。在敌人的炮火下指挥军队作战，他有如闲庭信步。”尽管这样说，陈在最后加上了最关键的一笔：“我与史迪威的全部交往让我相
信，他总是把自己完全看成是一名陆军军人，而根本不明白他作为外交官的基本职责，他也没有那份耐心去弄明白这一切。”就是史迪威的好朋友，美军总参谋长乔治·马歇尔将军也承认，“酸醋乔”是他自己最大的敌人。由于他毫不掩饰他对中国人，还有英国人‘无所作为”态度的蔑视，毒化了他与他们的关系。1944年10月，史迪威被美国召回，由魏德迈接替其出任中国战区统帅部参谋长、驻华美军指挥官。在此前一年，魏德迈还对史迪威的工作成绩深信不疑，在给马歇尔的信中说，“史迪威对中国——缅甸——印度战区情况的了解程度，超过美国人，也超过中国人。”因而有意延续史迪威的工作思路。
但是，史迪威离开重庆时，既没有与魏德迈办理交接手续，也没有留下任何重要文件，使魏德迈不得不制定属于自己的工作计划。魏德迈与史迪威最大的不同在于，他不自居为“中国通”，而希望通过亲身调查来了解中国。这样几个星期后，魏德迈就“开始认识到，中国国民政府远不像史迪威和他的记者朋友所描述的那样，不愿作战，而是在抗日战争中表现了惊人的顽强性和耐力……到1944年，即在日本发动首次进攻之后的第7年，中国却依然在抵抗。”①可见魏德迈对中国怀有其前任所没有的同情心。
上任伊始，魏德迈必须建立在华美军的有效机制，才能开展工作。首先他撤换掉了对蒋介石态度恶劣的美军将领窦恩、菲利斯等人。窦恩去职后，蒋介石在日记中说，“此人为史迪威军下第一骄横侮华之人，美竟撤去，则援华之诚意又进一步矣。”
史迪威是美国军事家，对华友好，太平洋战争爆发后提出在远东美军从中太平洋、西南太平洋、缅甸、印度支那四个方向对日本作战的战略计划，后来美军除了向印度支那方向没有派兵外，基本按史迪威的战略计划实施，他担任蒋介石参谋长期间建议培训中国军队向现代化发展，他亲自培训的驻印军是国民党军队后来最有战斗力的五大主力部队之一，指挥收复缅北的战役。
2015年9月2日，约瑟夫·史迪威荣获中国人民抗日战争胜利70周年纪念章。