2017年11月13日，与范世錡等合作主演的爱情偶像剧《可惜不是你》在芒果TV上线首播，在剧中饰演放荡不羁的富二代顾一山，从而正式进入娱乐圈 ；同年，出演由叶京执导的爱情剧情片《原来我们如此陌生》 。
2018年7月20日，出演的现代探险电视剧《沙海》在腾讯视频独播，饰演一根筋又武功极强的罗雀 ；12月18日，出演的青春怀旧爱情剧《我的青春也灿烂》在腾讯视频上线首播 。
2019年1月17日，其主演的网络剧《绝世千金》、《绝世千金第二季》在爱奇艺首播，在剧中饰演表面放荡不羁、实则痴情忠犬的江轩宇 ；7月22日，参演的热血青春运动励志剧《奋斗吧，少年！》在湖南卫视首播 ；12月3日，主演的古装甜宠剧《一夜新娘》在芒果TV播出，饰演聪明机灵的海盗王秦尚城小跟班钱大有 。
20204月17日，与刘泳希、符龙飞等领衔主演的古装片《木兰之巾帼英豪》上线，在片中饰演阿史那部将军李坤鹏 ；6月5日，与刘芮麟、李婷婷等合作主演的都市爱情剧《嘉人本色》在爱奇艺独家播出，饰演年孟宇的好友刘达；6月12日，与邓超元、王梓薇等共同主演的青春校园剧《夏夜知君暖》在芒果TV全网独播，他在剧中饰演篮球队员夏泽。
无论什么风格的作品，余凯宁都能很准确的抓住角色的精髓，将人物演的丝丝入扣，拿捏的恰到好处，给观众留下了深刻印象 。拍摄写真时的余凯宁可以将自己身上的暖男气息显露无疑 ，身着白色高领毛衣和潮感十足的牛仔裤出镜的余凯宁暖冬王子的既视感让人招架不住，随意搭配的金丝框眼镜，又展露了其俏皮男孩的一面，帅气中带着不羁，整体造型保暖又不失时髦 。（网易娱乐、新浪网、新华网综合评）