1990年，赵学而加入清水湾电视城第三期训练班出道 ，之后成为无线电视旗下艺人。
1993年，赵学而正式签约飞图娱乐，告别她的公仔箱时代。 1994年，发布首张EP《反叛情歌》 。1995年，她推出了首张专辑《每隔两秒》，获金唱片销量的成绩，年末参演电影《珠光宝气》 。
1996年，推出专辑《越怕越爱》。并参演电视剧《O记实录I/II》 ，《天龙八部》（97版） 及电影《兰桂坊七公主》 。1997年参演电影《兰桂坊七公主》。
1998年，赵学而推出在飞图唱片公司的最后一张专辑《我说过要你快乐》，这张专辑是她转型成熟路线的一张重要作品。 年末参演电影《烈火青春》。
1999年，飞图唱片被杨受成收购，随后赵学而和英皇娱乐签约，并推出了专辑《INSIDE》。2000年，推出单曲加精选《最好慢慢来》。 与王杰合唱粤语经典歌曲《谁明浪子心》。2001年，赵学而工作重心从音乐转向电视，接拍多部剧集。 随后重返无线电视与林晓峰主持《劲歌金曲》，接拍《勇往直前》，饰演反派角色，演技受到肯定。
2003年参演电视剧《皆大欢喜》在剧中主演“二少奶” 。2005年参加《新城唱好陈奕迅05出击音乐会》演唱会， 发布专辑《Be Right Back》（精选） 。
2006年，赵学而参演电影《皆大欢喜现代版Ⅱ》 ，同年自资推出了《学而教路美甲篇VCD》，分享美甲心得。
2007年参加东亚娱乐舞台剧《一期一会》演唱歌曲《偏偏喜欢你》 。2008年推出专辑《听 》并参演舞台剧《心太野》 。2009年9月，推出翻唱旧歌的专辑《听听》。
2010年参演电视剧《妹仔大过主人婆》 ，11月，在江门参加“群星闪耀江门情”嘉年华晚会，演唱《谁明浪子心》、《每隔两秒》。
2011年，参演电视剧《妹仔大过主人婆2》，8月在香港发行专辑《TRINITY》 。2012年参演电视剧《第二人生》， 并推出专辑《雪而，唱》。2013年推出专辑《寻人》。
2010年参加电电视剧《妹仔》开机仪式。 年末参加广宁县“心连心助孤扶贫慈善会成立一周年晚会”筹款献爱心活动。
2012年担任《亚洲星光大道》嘉宾。
2014年担任凤凰URadio综合台《海琪的天空》嘉宾。
九十年代，当时身为《娱乐新闻眼》主持的赵学而，曾经访问王杰，而多年后两人更有机会合唱《谁明浪子心》。